Marc 21
Ingresa al ejército nacional el 1° de mayo de 1910, siendo designado teniente segundo en comisión. De 1911 a 1913, asistió a la Escuela Militar Bernardo O'Higgins, en Chile, dónde sirvió por más de 2 años en el Regimiento Buin de Infantería. El 7 de noviembre de 1914, ingresa a la Logia Masónica llamada "Perfecta Armonía" de la Gran Logia Simbólica del Paraguay en Concepción, con tan solo 26 años, y con el rango de Tte. 1ero de Infantería. En 1917, debido a sus aptitudes fue ascendido pronto a capitán de infantería y a mayor el 13 de noviembre de 1922.Fue seleccionado para asistir al curso de Estado Mayor en la École Supérieure de Guerre en Francia. Era un estudioso de la guerra de movimiento, superadora de las estrategias de la Primera Guerra Mundial. Su primera experiencia militar en el desierto lo realizó en Marruecos, en las operaciones que realizó el ejército francés al mando del mariscal Louis Lyautey. En 1927 culminó el curso de tres años de duración y en 1928 fue nombrado jefe de Estado Mayor. Cuando la guerra parecía inevitable, el gobierno decidió que Estigarribia era el hombre más capacitado para dirigir al ejército paraguayo.
- 1918: Secretario de la secretaría del Ministerio de Guerra y Marina.
- 1923: Director de la Escuela Militar, instituto donde será profesor de táctica. Subjefe y luego jefe de Estado Mayor General.
- 1930: Segundo comandante de las Fuerzas Armadas.
- 1931: Inspector general del Ejército, en cuyas funciones marcha a Puerto Casado en abril. Se desempeña como comandante de la 1.ª y 2.ª División de Infantería.
- 1932: Comandante en jefe de las fuerzas paraguayas en el Chaco, sector sur.
- 1933: En plena guerra, el 28 de abril de 1933, asume la comandancia en jefe, funciones en las que es confirmado el 20 de septiembre de 1935.
- En abril de 1931 fue ascendido a teniente coronel y el 18 de junio asumió el comando de la 1.ª División con asiento en el puerto Casado, en el Chaco Boreal. Después de la batalla del fortín Boquerón, en septiembre de 1932, fue ascendido a coronel, grado con el cual comandó el ejército paraguayo hasta septiembre de 1933. Tras el exitoso cerco de Campo Grande fue ascendido a general. Era un hombre tranquilo, serio y austero, en su inconfundible uniforme con las mangas siempre cortas. El buen conocimiento de cada oficial bajo su mando le permitió exigir a cada uno el máximo de esfuerzo que podía dar. Dirigió las operaciones militares desde muy cerca del frente para agilizar la toma de decisiones y dejó en libertad a sus oficiales para que realizaran las operaciones tácticas que el momento y lugar lo requirieran. Se lo ha criticado por haber sido excesivamente conservador en los primeros meses del conflicto. Su mayor logro estratégico fue conducir la guerra en el desierto chaqueño como si se tratara de una batalla naval. Con sus estrategias condujo al Paraguay a la Victoria de la contienda Chaqueña.