Desde 1900 se sucedieron las veladas literarias en el ático de la mansión familiar en Montevideo, conocida como La Torre de los Panoramas a causa de las importantes vistas que desde allí se tenían al Río de la Plata. En estas reuniones empezó la evolución de su obra desde el romanticismo hacia la vanguardia modernista que lo convertiría póstumamente en una referencia obligada de la poesía latinoamericana de la época, junto a Leopoldo Lugones, Ricardo Jaimes Freyre y Salvador Diaz Mirón.
Introvertido y egocéntrico, Herrera y Reissig siempre estuvo convencido de su valía y la fama de bohemio quedó abonada por las sesiones de espiritismo que organizaba en su casa, o su afición al opio y la morfina.
Herrera y Reissig murió en Montevideo el 9 de marzo de 1910, a los treinta y cinco años. Su corta vida no fue impedimento para que se convirtiera en uno de los poetas fundamentales de su generación, a pesar de que en vida solo publicó un libro de poesía, ya que a pesar de las florituras propias de un modernismo tardío, de su poesía, supo ir más allá y creó una lírica de sutil sensibilidad moderna y de una impecable precisión léxica.